В конце 2008 года Артур Кириленко заявлял, что общий долг "Строймонтажа" перед банками, инвестиционными компаниями, а также по облигационному займу составлял 6,1 миллиарда рублей. Кириленко отмечал, что для вывода компании из трудной ситуации готов продать контрольный пакет акций "Строймонтажа" крупному инвестору. По данным портала "Деловой Петербург", на июнь 2009 года стройкорпорация имела задолженность перед Альфа-банком, "Кредит Европа Банком", Связь-банком, банком "Зенит", банком "Санкт-Петербург" и Балтийским банком. Руководство девелопера заявляло, что ему удалось договорится о реструктуризации долгов сов всеми кредиторами, кроме Балтийского банка.

В июне Петроградский районный суд Санкт-Петербурга принял редкое для российской судебной практики решение, признав законными требования Балтийского банка взыскать долги корпорации "Строймонтажа" в сумме примерно миллиард рублей лично с президента компании Артура Кириленко, который выступал поручителем по кредитам. В июне же ООО "Строймонтаж" допустило фактический дефолт по выплате второго купона по облигациям на сумму 89,7 миллиона рублей. Позднее корпорация не смогла выполнить обязательства по оферте.

В сентябре "Строймонтаж" пригрозил Балтийскому банку собственным банкротством, если кредитор не пойдет на устраивающую девелопера рекструктуризауию долгов. При этом дело о банкротстве компании в начале июля уже рассматривалось в рамках дела, инициированного рекламной компанией "Имаго Групп" (позднее отозвала заявление). Затем иск о банкротстве компании подал один из ее подрядчиков.